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Il borgo di Chianciano si distingue nettamente dall’agglomerato moderno che si è sviluppato intorno alle Terme. E’ collocato su di un colle e mostra parte delle sue antiche mura medievali e del suo antico assetto urbano. L’ingresso, che si trova al termine di viale Dante è costituito da Porta Rivellini impianto rinascimentale e dall’architettura essenziale ed elegante.
Subito dopo l’arco, la Chiesa dell’Immacolata, i cui titoli erano, nel 1455, di Santa Maria della Stella e nel 1580 “della morte” perché affidata alla Confraternita della Morte. Qui un tempo esisteva la chiesa di Borgo alle Taverne (1317) con annesso un ospedale e una torre; la torre doveva essere restaurata nel 1576 ma l’edificio andò in rovina e fu costruita la nuova Chiesa di Santa Maria della Stella ove fu posto, nel 1789, l’affresco della Madonna della Pace che alcuni documenti descrivono insieme ai Santi patroni e che attribuiscono a Pietro Perugino o Pietro da Cortona ed altri riferiscono al Signorelli.

Al termine di via Casini svetta elegante e sobria la Torre dell’Orologio: ha struttura medievale ma è stata rimaneggiata in epoche successive quando le è stato aggiunto il rivestimento marmoreo. Sulla fronte presenta lo stemma dei Medici aggiunta quando la Signoria di Firenze ebbe il controllo definitivo della cittadina.
Dalla torre dell’orologio si giunge alla Piazza Matteotti, qui si affacciano, a destra e a sinistra, due palazzi nei quali abitarono i maggiorenti chiancianesi, l’edificio del Comune e al centro una bella fontana realizzata nel XVIII secolo, di pianta esagonale, ricoperta di marmi e poggia su una gradinata anch’essa esagonale. Al centro si innalza la colonna che sorregge il piatto per la fuoriuscita dell’acqua. A sinistra di Piazza Matteotti si entra nel Castello Manenti, detto anche Monastero che sorprende per il suo silenzio. Un documento del 1072 dice che il Castello era allora sotto la dominazione dei Conti Manenti signori di Chiusi, Sarteano e Chianciano i quali nel 1229 legarono questo feudo a Siena. Si sa che cessata la loro denominazione, tra il 1264 e il 1276, Chianciano rifiorì anche urbanisticamente e si resse come libero comune, pur essendo sempre contesa tra Orvieto e Siena e soccombendo poi a Firenze, come tutta la Toscana, dopo una resistenza che quasi la distrusse (a. 1557).

Proseguendo da Piazza Matteotti si imbocca Via Solferino e si giunge nella Piazzolina dei Soldati, dove si trova il Palazzo dell’Arcipretura, dove è ospitato il Museo d’Arte Sacra, il Palazzo De Vegni, di proprietà comunale, è stato realizzato tra il XVIII ed il XIX secolo. In esso vengono allestite interessanti mostre e rassegne culturali. Leonardo Massimiliano De Vegni è stato uno dei personaggi più conosciuti del XVIII secolo: fu scrittore ed artista. Progettò la decorazione della cupola della Chiesa della Madonna della Rosa. Via Solferino infine, sfocia nella piazza antistante la Collegiata o Chiesa di San Giovanni Battista. Dell’antica costruzione duecentesca rimane solo il bellissimo portale romanico caratterizzato da un motivo ornamentale ad archi concentrici. La navata è caratterizzata da un grande arco poggiante su colonne sporgenti e dal colonnato trabeato della zona del transetto.

Continuando il nostro percorso per Via della Croce troviamo la Chiesa della Compagnia o Oratorio della Confraternita della Santa Croce, al suo interno è conservato un interessante affresco del XV secolo avente per tema “Il tradimento di Giuda” e la “Cattura di Gesù Cristo” ed altri dipinti raffiguranti i “Santi”. Uscendo dalla chiesa, affacciandosi al bel parapetto si gode un ottimo panorama della vallata sottostante, detta valle delle Volpaie, scorgendo, in basso, il Tempio della Madonna della Rosa. Si prosegue sino alla Porta del Sole, in mattoni, che presenta due torrioni laterali terminanti in una specie di cuspide a gradini con al centro un arco dal profilo di un mezzo esagono.
Oltrepassata la Porta del Sole, dopo pochi metri, sorge il tempio della Madonna della Rosa, la più bella chiesa di Chianciano, disegnata da Baldassarre Lanci, nel 1569, architetto del Duca di Urbino. Al suo interno vi è, dipinta in una parete, l’immagine della Madonna della Rosa, che era considerata la patrona di Orvieto, con accanto i Santi Giovanni e Bartolomeo patroni di Chianciano. Singolare sul pilastro dell’ingresso la rappresentazione di una scena di vita campestre a testimonianza del fatto che la costruzione dell’edificio religioso venne patrocinata dai contadini della zona.

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